เชฟฟีลด์ยูไนเต็ด

แคลเวิร์ต-ลูอินเข้าร่วมศูนย์ฝึกเยาวชนของทีมดาบคู่ สโมสรเชฟฟีลด์ยูไนเต็ด เมื่อวันที่ 28 เมษายน ค.ศ. 2005 ขณะอายุได้ 8 ปีจนกระทั่งเดือนเมษายน ค.ศ. 2015 แคลเวิร์ต-ลูอินในวัย 18 ปีได้เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเป็นระยะเวลา 3 ปีในถิ่นแบรมอลล์เลน จนถึงฤดูร้อน ค.ศ. 2018 และได้ประเดิมสนามกับทีมชุดใหญ่ในศึกลีกวัน เมื่อวันที่ 25 เมษายน ค.ศ. 2015 ในนัดที่ทีมดาบคู่เสมอกับสโมสรเลย์ตันออเรียนต์ 1–1 โดยเขาถูกส่งเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 66

สเตลีบริดจ์เซลติก

ค.ศ. 2014 แคลเวิร์ต-ลูอินถูกส่งไปเล่นกับสโมสรสเตลีบริดจ์เซลติก ด้วยสัญญายืมตัวป็นเวลา 1 ฤดูกาลกระทั่งเดือนเมษายน ค.ศ. 2015 จึงได้กลับมายังต้นสังกัด

นอร์แทมป์ตันทาวน์

วันที่ 7 สิงหาคม ค.ศ. 2015 แคลเวิร์ต-ลูอินถูกส่งไปร่วมทีมนอร์แทมป์ตันทาวน์ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงเดือนมกราคม ค.ศ. 2016 โดยเขาได้ประเดิมสนามและประเดิมประตูแรกให้กับทีมใหม่ในอีก 4 วันต่อมาคือในวันที่ 11 สิงหาคม ในนัดที่เอาชนะทีมแบล็กพูลไปได้ 3–0 ในศึกลีกคัพ